Abstract
Nachhaltigkeitsbedenken in Bezug auf herkömmliche Epoxidharze aus nicht erneuerbaren Ressourcen führten zur Untersuchung biobasierter Alternativen. Eine dieser Alternativen, die auf erneuerbaren Rohstoffen basiert, ist Eugenol, das an der Allylgruppe epoxidiert werden kann. In der vorliegenden Arbeit wurde das Aushärteverhalten dieses Monomers mit dem am häufigsten verwendeten Epoxidharz, Diglycidylether von Bisphenol A (DGEBA), mit Hilfe von dynamischen und isothermen Dynamische Differenzkalorimetrie (DSC) Messungen verglichen. Die anionische ringöffnende Homo- und Copolymerisation dieser Monomere in verschiedenen Verhältnissen wurde durch die tertiären Amine, 1-Methylimidazol (1-MI) und 2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol (K54), initiiert. Ziel dieser Arbeit war es, eine niedrigtemperaturhärtende Epoxy-Alkohol-Formulierung ohne Amin Härter zu entwickeln. Die Homopolymerisation zeigte, dass K54 für die Aushärtung bei niedrigen Temperaturen vorteilhaft war, während 1-MI bei höheren Temperaturen besser abschnitt. Dies wurde auch durch eine 1H magnetische Kernresonanz (1H NMR) Studie mit Phenylglycidylether (PGE) als lösliches Modellsystem bestätigt. Die auf der Grundlage der Kissinger- und Ozawa-Methode berechneten scheinbaren Aktivierungsenergien waren für K54 etwa 10 kJ mol-1 niedriger als für 1-MI. Außerdem zeigte die dynamische DSC, dass die Härtung von Formulierungen mit epoxidiertem Eugenol (EE) bei niedrigeren Temperaturen anfing als mit DGEBA allein. Die Beschleunigung der Aushärtungsreaktion durch die Hydroxylgruppen war bei isothermen DSC Messungen bei 80 °C noch ausgeprägter zu sehen als bei der dynamischen DSC Analyse. Die gleichen Trends wurden bei der Copolymerisation von DGEBA und EE beobachtet. Eine signifikante Beschleunigung der Polymerisation durch Hydroxylgruppen wurde bei einem EE-Gehalt von nur 10 mol% festgestellt. Die Beschleunigung durch das phenolische Hydroxyl von EE konnte jedoch bei Raumtemperatur in einer 1H-NMR-Studie nicht bestätigt werden. Schlussendlich wurde Benzylalkohol als alternativer Alkohol mit einer vielversprechenderen Reaktivität bei Raumtemperatur untersucht. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass sich K54 vorteilhaft für die Aushärtung bei niedrigen Temperaturen erwiesen hat, und die Beschleunigung einer Epoxid-Alkohol-Formulierung bei 80 °C nachgewiesen werden konnte. Für die Aushärtung bei Raumtemperatur sollte jedoch ein Monomer mit reaktiveren funktionellen Gruppen als EE verwendet werden.
Titel in Übersetzung | Isotherme und nicht-isotherme DSC-Analyse zur Formulierung eines bei niedriger Temperatur aushärtenden Epoxid-Alkohol-Harzes |
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Originalsprache | Englisch |
Qualifikation | Dipl.-Ing. |
Gradverleihende Hochschule |
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Betreuer/-in / Berater/-in |
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Datum der Bewilligung | 22 März 2024 |
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Publikationsstatus | Veröffentlicht - 2024 |
Bibliographische Notiz
gesperrt bis 11-03-2026Schlagwörter
- Epoxy
- DGEBA
- Epoxidiertes Eugenol
- Tertiäre Amine
- DSC
- Kissinger